Сетевое издание
Международный студенческий научный вестник
ISSN 2409-529X

ОПТИМИЗАЦИЯ СТАДИИ СИНТЕЗА П-ДИНИТРОЗОБЕНЗОЛА

Елисеев П.Ю. 1 Ильинский Д.В. 1 Бутов Г.М. 1 Иванкина О.М. 1
1 Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
1. Тихонова Н.П., Гинзбург Л.В. и др. // Каучук и резина. – 1987. – № 3. – С. 13.
2. Хищенко Ю.С., Макаров М.А. и др. // ЖПХ. – 1969. – Т. XLII. – Вып.10. – С. 2384-2386.
3. А.С. СССР 395360 1973.
4. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С. и др. Химия фуроксанов. – М.: Наука, 1996. – С. 260.
5. Ермаков О.А., Комкова Ю.Ф. // ЖОрХ. – 1984. – Том ХХ. – Вып. 10. – С. 2252-2253.
6. Пат. RU 2266897 2005.

п-Динитрозобензол (п-ДНБ) применяется как низкотемпературный вулканизующий агент каучуков и адгезивов резина-металл [1]. Обычно в промышленности и лабораторной практике ПДНБ получают окислением п-бензохинондиоксима (п-БХД) различными окислителями.

Одним из первых способов получения п-ДНБ основан на окислении п-бензохинондиоксима (п-БХД) железосинеродистым калием в щелочной среде. В дальнейшем был разработан ряд способов получения п-ДНБ с использованием других окислителей: хлорида железа (III), хлора, азотной кислоты, гипохлорита или гипобромита натрия [2, 3, 4]. Перечисленные способы объединяет ряд существенных недостатков: необходимость утилизировать побочные продукты, токсичность применяемых окислителей, снижение выхода целевого продукта из-за протекания побочных реакций.

В связи с этим перспективным в синтезе п-ДНБ является использование экологически безопасного окислителя перекиси водорода. Известно, что в нейтральной среде перекись водорода не вступает в реакцию окисления с п-БХД (1). При проведении реакции в щелочной среде идет количественное образование п-динитробензола (2) [5]. В кислой среде (в присутствии соляной кислоты) происходит практически количественное образование п-ДНБ (3). Это связывают с тем, что хлорид-ион катализирует разложение перекиси водорода [6, 7]:

missing image file

Для оптимизации стадии синтеза п-ДНБ было исследовано влияние времени окисление и избытка перекиси водорода на состав и выход целевого продукта. По требованиям нормативной документации содержание исходного п-БХД в готовом продукте не должно превышать 2%.

Для получения п-ДНБ в реактор загружали воду, п-БХД, соляную кислоту. Затем при перемешивании и температуре 500С медленно дозировали расчетное количество 35%-ного раствора перекиси водорода. Реакционную массу выдерживали требуемое время. Далее продукт отфильтровывали, промывали водой и высушивали. Содержание п-БХД определяли спектрофотометрически по известной методике. Результаты экспериментов представлены в таблицах 1 и 2.

Таблица 1

Влияние времени окисления на состав и выход п-ДНБ

Время синтеза, час.

2,0

3,0

4,0

5,0

Содержание

п-БХД, %масс.

3,1

2,4

1,91

1,9

Выход п-ДНБ, %

93,0

93,1

94,1

94,11

Таблица 2

Влияние избытка перекиси водорода на состав и выход п-ДНБ (время синтеза 4 часа)

Мольное соотношение

п-БХД: перекись водорода

1:1

1:1,1

1:1,2

Содержание п-БХД, %масс.

3,15

1,91

1,9

Выход п-ДНБ, %

91,0

94,1

94,12

Как следует из приведенных данных, для получения п-ДНБ требуемого качества с максимально возможным выходом процесс следует проводить в течение 4-часов, используя 10%-ный избыток перекиси водорода. Увеличение времени синтеза до 5 часов и избытка перекиси водорода до 20% является не целесообразным, т.к. не приводит к заметному увеличению выхода п-ДНБ и снижению содержания п-бензохинондиоксима.


Библиографическая ссылка

Елисеев П.Ю., Ильинский Д.В., Бутов Г.М., Иванкина О.М. ОПТИМИЗАЦИЯ СТАДИИ СИНТЕЗА П-ДИНИТРОЗОБЕНЗОЛА // Международный студенческий научный вестник. – 2015. – № 3-4. ;
URL: https://eduherald.ru/ru/article/view?id=14210 (дата обращения: 07.12.2021).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074