В последнее время внимание многих исследователей приковано к химии адамантил содержащих соединений. Некоторые производные содержащие адамантильный фрагмент используются в качестве лекарственных препаратов (римантадин, мемантин и др.). Исследование 1,3-дизамещённых мочевин, содержащих в своём составе адамантильную группу, является актуальным благодаря проявляемой высокой ингибирующей активностью по отношению к растворимой эпоксигидролазе человека. Ингибирование этого фермента создает положительные предпосылки для подавления воспалительного процесса, вызванного образованием продуктов метаболизма. Среди широкого спектра ингибиторов эпоксигидролазы наибольшую активность показали адамантилсодержащие 1,3-дизамещенные мочевины, общей формулы: Аd1-NHC(O)NH-R [1-3].

В нашей работе была синтезирована N-(3,5-диметиладамант-1-ил)-2-тозилгидразин-1-карбоксамид мочевина имеющая в своей структуре одну мочевинную группу. Наличие в молекуле мочевины вторичной аминогруппы может повысить ингибирующую активность данного соединения. Для изоцианатов характерна реакции нуклеофильного присоединения. В ходе реакций присоединения нуклеофил (4-метилбензолсульфонилгидразин) атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле т.к. имеет неподеленную электронную пару у атома азота [4].

В качестве исходных соединений для получения целевого продукта использовали 1-изоцианато-3,5-диметиладамантан полученный по методике [5], 4-метил-бензолсульфонилгидразин которые является коммерчески доступными продуктом.

Реакцию получения N-(3,5-диметиладамант-1-ил)-2-тозилгидразин-1-карбоксамида проводили в диметилформамиде (ДМФА) при температуре 15-25°C, при молярном соотношении реагентов 1:1. Реакционную смесь перемешивали в течение 4 часов после чего в реакцию добавляли дистиллированную воду и смесь перемешивали ещё 30 минут. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывали, промывали водой и этилацетатом. Полученное твердое вещество сушили в вакууме. Образующееся вещество плохо растворимо в ДМФА, что облегчало ее выделение и очистку. Выход продукта после очистки составил 96 %. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для молодых кандидатов наук (проект № МК-5809.2015.3).