Изотиоцианаты (горчичные масла) – это органические соединения, содержащие функциональную группу группу –N=C=S, сернистые аналоги изоцианатов. Изотиоцианаты называют горчичными маслами, так как один из них, аллиловое горчичное масло, является продуктом гидролиза содержащегося в семенах горчицы глюкозида. Используются в органическом синтезе и органическом анализе.

Изотиоцианаты представляют интерес как перспективные промежуточные соединения для синтеза биологически активных веществ. Например, получаемые на их основе тиогидантоины применяются для лечения рака простаты, лечения злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации. На основе изотиоцианатов получают тиогидантоины, которые находят применение не только в медицине.

Экспериментальная часть.

В результате синтеза получена смесь изомерных адамантилсодержащих изотиоцианатов:

Разделение изомеров I и II перегонкой или перекристаллизацией не представляется возможным ввиду незначительных различий в температуре кипения и растворимости. Поэтому для разделения изомерных адамантилсодержащих изотиоцианатов был выбран метод колоночной хроматографии. Бензол в качестве элюента был выбран методом тонкослойной хроматографии (рис. 1, 2).

Рис. 1. Хроматограмма реакционной смеси содержащая смесь изомеров I и II

Рис. 2. Хроматограмма объединенной массы пробирок 5-7 колоночной хроматографии

Таким образом колоночная хроматография на силикагеле с бензолом в качестве элюента может быть эффективным способом разделения изомерных изотиоцианаов.