Сетевое издание
Международный студенческий научный вестник
ISSN 2409-529X

РАСТИТЕЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ И МЕТОДЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ОБЗОР)

Ярославцева О.Д. 1 Науменко О.А. 1
1 Оренбургский государственный университет
Важный класс природных соединений представлен алкалоидами высших растений. Алкалоиды естественного и синтетического происхождения являются источниками биологически активных соединений благодаря своим химическим свойствам. Биологическая активность алкалоидов обеспечивается их способностью образовывать водородные связи с ферментами, рецепторами и белками из-за присутствия «протон – акцепторного» атома азота. Наиболее часто используются такие методы синтеза, как «Pictet» метод или реакция Шпенглера, а также метасинтеза олефинов. Современные методы синтеза алкалоидов показали возможность их использования в качестве химических каркасов для дальнейших структурных модификаций.
алкалоиды
растительное сырье
выделение
синтез
методы
биологическая активность
1 Barbosa F., Pinto E., Kijjoa A., Pinto M., Sousa E. Targeting Antimicrobial Drug Resistance with Marine Natural Products. Int. J. Antimicrob. Agents. 2020:106005. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2020.106005. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
2 Harvey A.L., Edrada-Ebel R., Quinn R.J. The re-emergence of natural products for drug discovery in the genomics era. Nat. Rev. Drug Discov. 2015;14:111–129. doi: 10.1038/nrd4510. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
3 Ghirga F., Bonamore A., Calisti L., D’Acquarica I., Mori M., Botta B., Boffi A., Macone A. Green Routes for the Production of Enantiopure Benzylisoquinoline Alkaloids. Int. J. Mol. Sci. 2017;18:2464. doi: 10.3390/ijms18112464. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
4 Thawabteh A., Juma S., Bader M., Karaman D., Scrano L., Bufo S.A., Karaman R. The Biological Activity of Natural Alkaloids against Herbivores, Cancerous Cells and Pathogens. Toxins. 2019;11:656. doi: 10.3390/toxins11110656. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
5 Khameneh B., Iranshahy M., Ghandadi M., Ghoochi Atashbeyk D., Fazly Bazzaz B.S., Iranshahi M. Investigation of the antibacterial activity and efflux pump inhibitory effect of co-loaded piperine and gentamicin nanoliposomes in methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Drug Dev. Ind. Pharm. 2015;41:989–994. doi: 10.3109/03639045.2014.920025. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
6 Ghirga F., Quaglio D., Ghirga P., Berardozzi S., Zappia G., Botta B., Mori M., D’Acquarica I. Occurrence of Enantioselectivity in Nature: The Case of (S)-Norcoclaurine. Chirality. 2016;28:169–180. doi: 10.1002/chir.22566. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
7 Ingallina C., D’Acquarica I., Delle Monache G., Ghirga F., Quaglio D., Ghirga P., Berardozzi S., Markovic V., Botta B. The Pictet-Spengler Reaction Still on Stage. Curr. Pharm. Des. 2016;22:1808–1850. doi: 10.2174/1381612822666151231100247. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
8 Calcaterra A., Mangiardi L., Delle Monache G., Quaglio D., Balducci S., Berardozzi S., Iazzetti A., Franzini R., Botta B., Ghirga F. The Pictet-Spengler Reaction Updates Its Habits. Molecules. 2020;25:414. doi: 10.3390/molecules25020414. [PMC free article] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
9 Quaglio D., Zappia G., De Paolis E., Balducci S., Botta B., Ghirga F. Olefin metathesis reaction as a locking tool for macrocycle and mechanomolecule construction. Org. Chem. Front. 2018;5:3022–3055. doi: 10.1039/C8QO00728D. [CrossRef] [Google Scholar]
10 Kumar P., Sharma B., Bakshi N. Biological activity of alkaloids from Solanum dulcamara L. Nat. Prod. Res. 2009;23:719–723. doi: 10.1080/14786410802267692. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]

Природа, несомненно, является богатейшим источником молекул с самыми разнообразными биологическими характеристиками. Благодаря своему биоразнообразию не только между царствами животных и растений, но и между различными видами, природа представляет собой самую большую библиотеку биологически активных соединений, которая когда-либо существовала [1-3].

В данном обзоре описаны методы синтеза алкалоидов, как потенциально новых препаратах растительного происхождения, обладающих высокой биологической активностью.

Алкалоиды достаточно широко исследовались на предмет их биологической активности (например, противоопухолевой, антибактериальной, противовирусной и депрессивной активности центральной нервной системы) как в традиционной, так и в современной медицине [4]. Примечательно, что их исключительная биологическая активность обеспечивается способностью образовывать водородные связи с ферментами, рецепторами и белками из-за присутствия «протон – акцепторного» атома азота и одного или нескольких протонов, отдающих атомы водорода.

В последние годы антибактериальная активность алкалоидов сыграла значительную роль в лечении многих инфекционных заболеваний. Это побудило исследователей обратить внимание на эти многофункциональные метаболиты растений [5].

Разработка различных методов экстракции для получения чистых алкалоидов очень важна, даже если они часто содержатся в исходном растительном сырье в очень малых количествах, а их энантиоселективное разделение довольно сложно, в основном из-за присутствия большого количества в алкалоидах хиральных центров. Чтобы преодолеть эти проблемы, был зарегистрирован широкий спектр синтетических методов их получения, результатами которых стало получение энантиомерно чистых алкалоидов [6].

Одним из наиболее эффективных и используемых методов синтеза для создания привилегированных фармакофоров (например, тетрагидроизохинолинов, тетрагидро-β-карболинов и полигетероциклических каркасов) и создания библиотек природных соединений в медицинской химии оказался метод «Pictet» или реакция Шпенглера [7]. Эта реакция в сочетании с хиральными катализаторами описана в полном синтезе сложных алкалоидов [8].

Другой синтетический метод, широко используемый для построения сложной архитектуры макромолекул, таких как алкалоиды, - это реакция метасинтеза олефинов, которая является одним из самых мощных инструментов для образования полициклических каркасов и мостиковых азотных гетероциклов [9]. Три алкалоида - соланин, соласодин и B-соламарин - были экстрагированы из Solanum dulcamara L. (Solanaceae), широко известного как горько-сладкое растение, и продемонстрировали значительную антибактериальную активность против Staphycoccus aureus [10].

Алкалоиды естественного и синтетического происхождения являются источниками биологически активных соединений благодаря своим химическим свойствам.

Современные методы синтеза алкалоидов показали возможность их использования в качестве химических каркасов для дальнейших структурных модификаций.


Библиографическая ссылка

Ярославцева О.Д., Науменко О.А. РАСТИТЕЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ И МЕТОДЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ОБЗОР) // Международный студенческий научный вестник. – 2021. – № 6. ;
URL: https://eduherald.ru/ru/article/view?id=20788 (дата обращения: 25.02.2024).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1,674