Электронный научный журнал
Международный студенческий научный вестник
ISSN 2409-529X

ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИДЕТАНАЦИОННЫХ СВОЙСТВ ЭТИНИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛА НА БЕНЗИН УЗК

Гилажов Е.Г. 1 Изгалиев С.А. 1
1 Атырауский университет нефти и газа
Одно из направлений расширения производства высокооктановых неэтилированных бензинов – применение кислородсодержащих компонентов (оксигенатов). Кислородсодержащие присадки, повышающие октановое число бензина представлены сложными и простыми эфирами монокарбоновых кислот, высшими спиртами, окисленными фракциями углеводородов, содержащими смеси кислот, спиртов и эфиров, оксиэтилированными соединениями. Наиболее перспективными среди них, как показал опыт их использования, оказались кислородсодержащие добавки или оксигенаты: метанол, метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ), метил-трет-амиловый эфир (МТАЭ), и др. В то же время, до сих пор не исследованы антидетонационные свойства третичных циклических ацетиленовых спиртов. Третичные ацетиленовые спирты интересны тем, что они, как и все известные антидетонаторы в составе молекулы имеют третичные алкильные радикалы, гидроксильный радикал и ацетиленовую непредельную группу. Целью настоящей работы является исследование и разработка новых инновационных технологий получения кислородсодержащих присадок, повышающих октановое число бензина на основе третичных ацетиленовых спиртов. Циклический третичный ацетиленовый спирт 1–этинилциклогексанол получен конденсацией циклогексанона с ацетиленом в условиях модифицированной реакции Фаворского. Результаты исследования показали, что этинилциклогексанол повышает октановое число бензина УЗК лучше, чем метил-трет-амиловый эфир.
оксигенат
октановое число бензина
кислородсодержащие добавки
третичный ацетиленовый спирт
антидетонатор
этинилциклогексанол
1. Емельянов В.У. Проблемы производства автомобильных бензинов и пути их решения // Мир нефтепродуктов. – 2010. – №3. – С. 10–13.
2. Данилов А.М.. Присадки и добавки. Улучшение экологических характеристик нефтяных топлив. – М.: Химия, 1996. – C. 102–108.
3. Simultaneous enhancement of ethanol supplement 3n gasoline and its quality improvement/ Kiatkittipong Worapon, Thipsunet Piaporn, Goto Shigeo And others // Fuel Process. Tecnol. – 2009. – 89, № 2. – P.1365–1370.
4. Oxygenated gasoline additives: saturated heat capacities between (227 and 355) K / R. Paramo, M. Zouine, F. Sobron, C. Casanova // J. Chem. And Eng. Date. – 2004. – 49, № 1. – P.58–61.
5. Назаров И.Н. Избранные труды. – М.: Наука, 1961. – 690 с.
6. Гилажов Е.Г. Синтез и превращение метакриловых эфиров циклических, гетероциклических ацетиленовых спиртов: Дисс. … канд. хим. наук. – Алматы, 1988. – 147 с.

Проблема повышения октанового числа бензинов до требуемого уровня во всем мире решается комбинированно: с одной стороны, совершенствованием технологий традиционных процессов переработки нефти – каталитического крекинга, алкилирования, изомеризации, обеспечивающих получение высокооктановых компонентов топлив, с другой, применением октаноповышающих добавок и присадок.

Одной из основных задач в улучшении экологических характеристик автомобильных бензинов является сокращение применения бензинов, содержащих тетраэтилсвинец (ТЭС) в качестве антидетонатора. Эта задача пока решена в Японии, США и Канаде. В некоторых странах: Голландии, Австрии, Дании, Бельгии, Швейцарии, Швеции, Финляндии, Норвегии и Германии разрешено вводить этиловую жидкость только в специальные высокооктановые сорта.

Переход на неэтилированные топлива не только предотвращает эмиссию свинца с продуктами сгорания, но и сокращает на 60–90 % другие вредные выбросы путем использования каталитических нейтрализаторов, для которых свинец является ядом.

Но отказ от этилирования влечет за собой проблемы, связанные с обеспечением требуемого октанового числа бензина.

Одно из направлений расширения производства высокооктановых неэтилированных бензинов – применение кислородсодержащих компонентов (оксигенатов). Кислородсодержащие присадки повышающие октановое число бензина представлены сложными и простыми эфирами монокарбоновых кислот, высшими спиртами, окисленными фракциями углеводородов, содержащими смеси кислот, спиртов и эфиров, оксиэтилированными соединениями. Наиболее перспективными среди них, как показал опыт их использования, оказались кислородсодержащие добавки, или оксигенаты: метанол метил-трет-бутиловый (МТБЭ), метил-трет-амиловый эфиры, (МТАЭ), и др. [1–4].

В то же время, до сих пор не исследованы антидетонационные свойства третичных циклических ацетиленовых спиртов. Третичные ацетиленовые спирты интересны тем, что они, как и все известные антидетонаторы в составе молекулы имеют третичные алкильные радикалы, гидроксильный радикал и ацетиленовую непредельную группу..

Целью настоящей работы является исследование и разработка новых инновационных технологий получения кислородсодержащих присадок, повышающих октановое число бензина на основе третичных ацетиленовых спиртов.

Методы исследования. Циклический ацетиленовый спирт нами получен конденсацией циклогексанона с ацетиленом в условиях модифицированной реакции Фаворского, под давлением в присутствии порошкообразного едкого калия в среде диэтилового, петролейного эфира по следующей схеме:

izgal1.tiff

Константы синтезированного спирта, приведена в табл. 1, соответствуют литературным данным [5.6]. Строение синтезированного ацетиленового спирта подтверждается ИК- и ПМР-спектрами (табл. 2).

Определение октанового числа бензиновых композиций, содержащих предлагаемые добавки, проводили экспресс методом на измерителе детонационной стойкости бензинов на Октанометре SHATOX SX-100K (Фирма изготовитель НПО «SHATOX», ИХН СО РАН ). При этом в качестве эталонов сравнения использованы параметры, которые соответствует ГОСТ Р 51866–2002(ЕН 228–99), ТУ 4215–002–60283547–2006.

Результаты и дискуссия. Влияние этинилциклогексанола на повышение октанового число бензина нами определялось по приросту октанового числа бензина УЗК (установки замедленного коксование) производства ТОО «Атырауский нефтеперерабатывающий завод».

В табл. 3 и 4 представлены результаты добавки этинилциклогексанола и метил-трет-амилового эфира (МТАЭ) на бензин с установки замедленного коксование (УЗК) производства ТОО «Атырауский нефтеперерабатывающий завод».

Из рис. 1 и 2 видно, что этинилциклогексанол повышает октановое число бензина УЗК лучше, чем метил-трет-амиловый эфир.

Таким образом, нами показано, что третичный ацетиленовый спирт – этинилциклогексанол можно использовать как кислородсодержащую добавку, который позволит увеличить выпуск высококачественного товарного бензина для автомобильных двигателей и обеспечит чистоту топливной системы и экономию топлива.

Таблица 1

Физико-химические свойства 1-этинилцикло-гексанола-1

Наименование

Выход

Брутто

формула

Найдено, %

Вычислено, %

Тпл, °С

С

Н

С

Н

1–этинилцикло-гексанол-1

80

С8Н12О

77,30

9,60

77,41

9,67

29–30

 

Таблица 2

Частота валентных колебаний в ИК-спектрах и величины химических сдвигов в спектрах ПМР 1 этинилцикло гексанола-1

Наименование

ИК-спектр, см-1

ПМР-спектр, δ м.д.

-ОН

°СН

-С°С-

-СН3

-СН2-

°СН

-ОН

1–этинилцикло-гексанол-1

3330

3210

2118

-

1,58

2,56

4,34

 

Таблица 3

Изменение октанового числа бензина УЗК, при добавлении МТАЭ

Бензин

МТБЭ кол-во, %

Октановое число,

ИМ

Октановое число,

ММ

без добав-ки

с

добавкой

прирост ОЧИ

без

добавки

с

добавкой

прирост ОЧМ

УЗК

3

5

7

11

15

65,2

68,0

68,4

69,0

70,5

73,4

+2,8

+3,2

+3,8

+5,3

+8,1

61,0

63,5

63,6

63,7

65,2

68,0

+2,5

+2,6

+2,7

+4,2

+7,0

Таблица 4

Изменение октанового числа бензина УЗК, при добавлении этинилциклогексанола

Бензин

ЭЦГ

кол-во, %

Октановое число,

ИМ

Октановое число,

ММ

без добав-ки

с

добавкой

прирост ОЧИ

без

добавки

с

добавкой

прирост ОЧМ

УЗК

ρ=0.7106 г/см3

3

5

7

11

15

65,2

68,4

70,2

70,5

73,5

75,0

+3,2

+4,2

+5,3

+8,3

9,8

61,0

63,6

64,1

65,2

68,2

69,9

+2,6

+3,1

+4,2

+7,2

+8,9

 

izgal2.tiff

Рис. 1. Изменение октанового числа бензина УЗК при добавлении этинилциклогексанола и МТАЭ по ИМ

izgal3.tiff

Рис. 2. Изменение октанового числа прямогонного бензина при добавлении этинилциклогексанола и МТАЭ по ММ

Выводы. Впервые исследована антидетонационные свойства третичного циклического ацетиленового спирта. Третичный ацетиленовый спирт этинилциклогексанол интересен тем, что он как все известные антидетонаторы в составе молекулы имеет третичный алкильный радикал, гидроксильный радикал и ацетиленовую непредельную группу. Поэтому исследование и разработка новых кислородсодержащих присадок повышающих октановое число бензина на основе третичных ацетиленовых спиртов является актуальным в плане инноваций..

Результаты исследования об эффективности метил-трет-амилового эфира и этинилциклогексанола показало, что этинилциклогексанол во всех случаях повышает октановое число бензина УЗК лучше, чем метил-трет-амиловый эфир.


Библиографическая ссылка

Гилажов Е.Г., Изгалиев С.А. ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИДЕТАНАЦИОННЫХ СВОЙСТВ ЭТИНИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛА НА БЕНЗИН УЗК // Международный студенческий научный вестник. – 2018. – № 3-7.;
URL: http://eduherald.ru/ru/article/view?id=18727 (дата обращения: 26.01.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074